Fu richiesto dal Municipio di Verona di compiere due importanti missioni diplomatiche presso il Governo italiano insediato a Firenze, nel 1866. Nella prima Messedaglia scrisse una relazione che denunciava al Governo italiano e a quello francese (il 5 luglio ’66 il Lombardo-Veneto era stato ceduto alla Francia) gli atti violenti e illegali con cui gli Austriaci esigevano dai veronesi il pagamento delle rate relative ad un prestito in fiorini (1.862.000 per la sola Verona) che l’Austria aveva imposto al Lombardo-Veneto, come anticipo delle imposte dirette dal 1867 in poi. La seconda, nell’ottobre ’66, in seguito agli scontri avvenuti in piazza Bra, il 6 ottobre, tra cittadini veronesi in festa per la notizia della pace sottoscritta tra Austria e Italia, e soldati austriaci. Proprio la reazione risentita e prepotente di un ufficiale austriaco avrebbe dato l’avvio agli scontri con i cittadini che manifestavano pacificamente la loro gioia per la fine della presenza straniera. Gli scontri di piazza costarono vari feriti e la morte clamorosa di una donna incinta.